Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова
Существуют различные формы научных знаний, в частности факты, понятия, теории, законы. Созданию любой теории всегда предшествуют наблюдения, исследования определенных фактов, объектов, явлений. Факты – это реальные события или конкретные характеристики, достоверные данные, установленные в процессе научного познания. Понятие является обобщенной мнением о телах, вещества, явления и т.д., которая возникает на основании многих фактов. Более развитой и совершенной формой научных знаний, чем факты и понятия, является теория. Теория объединяет научные знания в определенную систему.
Теория – совокупность обобщающих положений в науке, которые отражают отношения и связи между фактами, объектами, явлениями.
Теорию проверяют на практике. Для этого осуществляют много дополнительных наблюдений и исследований, анализируют суть предложенной теории. В зависимости от результатов такой проверки новые факты и открытия дополняют и расширяют существующие теории, а иногда, наоборот, доказывают ее несостоятельность и ошибочность. Ошибочной, например, оказалась теория флогистона. Теория строения органических соединений оказалась достоверной и благодаря использованию современных методов исследования постоянно развивается.
Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова
Теория А. М. Бутлерова – это учение о возможном расположении и взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. К созданию Бутлеровым этой теории органическая химия представляла собой сумму не связанных между собой сведений о колоссальное количество органических веществ. Наука не была способна объяснить, почему атом углерода образует такое большое количество соединений, почему разные вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, отличаются по своим свойствам. Значительные трудности возникли при определении валентности атомов углерода в органических соединениях. Ученые-химики не могли объяснить и то, почему органических веществ значительно больше, чем неорганических. Поэтому в середине XIX века возникла насущная потребность в создании теории химического строения органических соединений.
Предпосылки создания теории строения органических соединений
Ряд известных ученых внесли свой вклад в создании теории строения органических соединений:
разработка учения о валентности (английский ученый Е. Франкланд 1852 гг.).
развитие представления о четырёхвалентности атомов углерода (немецкий ученый Ф. А. Кекуле, 1857)
положение о способности атомов углерода соединяться не только с атомами других элементов, но и между собой (шотландский химик А. С. Купер, 1858 г.).
утверждения атомно-молекулярного учения (1860, международный съезд химиков в г.. Карлсруэ).
были установлены точные формулы многих неорганических и органических веществ.
Однако эти ученые не смогли совместить разрозненные факты в целостную научную теорию.
Российский ученый Александр Бутлеров был первым, кто теоретически обосновал и экспериментально доказал, что строение органических соединений можно найти химическим способом, и наоборот, зная строение веществ, можно предсказать ее свойства. В 1858 году в Париже на собрании химического общества А. М. Бутлеров поделился мнением о структуре органических соединений. В 1861 году на съезде немецких врачей и естествоиспытателей в г.. Шпейеру он сформулировал основные идеи строения органических соединений. А в 1864-1866 годах он издал учебник «Введение к полному изучению органической химии», в котором предмет был изложен на основе новой теории строения.
Суть теории строения органических соединений можно свести к следующим положениям:
В молекулах органических веществ атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентности, например:
В молекулах органических веществ атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентности
Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от строения молекул, например:
Свойства органических веществ зависят от строения молекул
Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, что влияет на реакционную способность веществ. Например: в молекуле пропилена под влиянием радикала поляризуется π-связь. При взаимодействии с полярными молекулами галогеноводородов атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированного атома углерода при двойной связи:
Атомы заемный влияют друг на друга
По химическому строению можно определить свойства вещества, а по химическим свойствам – их строение.
Поскольку положения теории связаны со строением молекул, ее назвали структурной. Теория химического строения А. М. Бутлерова является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии. По значению сравнима с периодической системой элементов Д. И. Менделеева. Для подтверждения своей теории Бутлеров выполнил ряд экспериментов. Теория Бутлерова объяснила причину разнообразия органических соединений, дала возможность не только систематизировать все органические вещества, но и объяснить их свойства, теоретически предсказать существование неизвестных и новых веществ, найти способы их синтеза. На основании теории были синтезированы сотни органических соединений, чем доказана ее правильность.
Свое дальнейшее развитие теория получила в трудах многих ученых мира.
В настоящее время известно, что на свойства органических соединений влияет не только порядок размещения атомов в молекуле, но и ее геометрическая (пространственная) форма, распределение электронов между атомами, смещение общих электронных пар, другие особенности электронного строения. Реакционная способность органических соединений зависит от направленности и энергии связи, полярности, строения молекул и природы атакующих их реагентов.
Направленность связи
Из всех атомных орбиталей только s-орбитали имеют сферическую строение, а все остальные определенным образом ориентированы в пространстве. В связи с этим ковалентная связь, которая возникает при перекрытии различных электронных облаков по-разному ориентированных в пространстве и определяет расположение атомов в молекуле. В зависимости от способа перекрывания и симметрии образованных облаков различают σ- (сигма) и π- (пи) связи.
Связь, образованный в результате перекрывания орбиталей с неспаренными электронами двух атомов на участке, размещенном на линии, соединяющей центры атомов, называют сигма-связью (σ-связью). Это возможно при взаимодействии двух s-электронов (рис. 1А), одного s- и одного p-электрона (рис. 1Б), двух p-электронов (рис. 1В).
σ -связь прочный, характерные реакции замещения
орбиталей
Связь, образованный в результате перекрывания орбиталей с неспаренными электронами двух атомов на двух участках, размещенной вне линии, соединяющей центры атомов называют π -связью (пи-связью).
π-связь слаба, характерные реакции присоединения
Образование π-связи в молекуле этилена
Такой тип связи возникает в молекулах этилена и ацетилена.
Связи с низкой энергией проявляют себя в химических реакциях в первую очередь. Сравнивая энергию связей С-С (350 кДж / моль, ковалентная неполярная), С-Н (415 кДж / моль, слабополярний), С-Cl (330 кДж / моль, сильно полярный), можно сделать вывод о самой реакционной способности связи С-Cl.
Гибридизация
Для органических соединений характерна гибридизация: начальная форма электронных облаков взаимно меняется и образуются облака новой, но уже одинаковой формы. Гибридизация орбиталей валентных электронов происходит в момент образования связей, поскольку она выгодна в энергетическом отношении.
Гибридизация – это процесс выравнивания электронов атома по энергии, а их орбиталей – по форме и размещением в пространстве.
Комбинация облаков одного s- и трех p-электронов приводит к sp3-гибридизации, при которой четыре гибридных облака симметрично ориентированы в пространстве до четырех вершин тетраэдра, то есть под углом 109º28 “. Такая гибридизация характерна для насыщенных углеводородов.
гибридизация электронных облаков
Комбинация облаков одного s- и двух p-электронов приводит к sp2-гибридизации. Такая гибридизация характерна для этиленовых углеводородов. Комбинация облаков одного s- и одного p-электрона приводит к sp-гибридизации. Такая гибридизация характерна для ацетиленовых углеводородов.
(No Ratings Yet)
Загрузка...